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show all sequences of 5.2.1.8

Structure-activity studies of synthetic FKBP ligands as peptidyl-prolyl isomerase inhibitors

Halt, D.A.; Konialian-Beck, A.L.; Oh, H.J.; Yen, H.K.; Rozamus, L.W.; Krog, A.J.; Erhard, K.F.; Ortiz, E.; Levy, M.A.; Brandt, M.; Bossard, M.; Luengo, J.I.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 315-322 (1994)
No PubMed abstract available

Data extracted from this reference:

Inhibitors
Inhibitors
Commentary
Organism
Structure
(1R)-1,3-diphenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
(1R)-1-cyclohexyl-3-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
(1R)-1-naphthalen-2-yl-3-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
(1R)-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
(1R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
(1R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
(1R)-3-cyclohexyl-1-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
(1R)-3-cyclohexyl-1-phenylpropyl 1-[cyclohexyl(oxo)acetyl]piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
(1S)-1,3-diphenylpropyl 1-(benzylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
(1S)-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(3,3-dimethylbutanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
1-benzyl-3-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(benzylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
3-phenylpropyl 1-(2-hydroxy-3,3-dimethylpentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl (2S)-1-(4,4-dimethyl-2-oxohexanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl (2S)-1-[(2-methoxycyclohexyl)(oxo)acetyl]piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl (2S)-1-[cyclohexyl(oxo)acetyl]piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl 1-(4,4-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl 1-(4-methyl-2-oxopentanethioyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl 1-(4-methyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl 1-(5-ethoxy-4,4-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl 1-[(1-methoxycyclohexyl)(oxo)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl 1-[(3-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)(oxo)acetyl]piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
Organism
Organism
Primary Accession No. (UniProt)
Commentary
Textmining
Homo sapiens
-
-
-
Ki Value [mM]
Ki Value [mM]
Ki Value maximum [mM]
Inhibitor
Commentary
Organism
Structure
0.00016
-
(1S)-1,3-diphenylpropyl 1-(benzylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
0.0002
-
(1S)-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(3,3-dimethylbutanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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-
3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(benzylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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-
Homo sapiens
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-
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-
Homo sapiens
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-
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-
Homo sapiens
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(1R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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-
ethyl 1-(4,4-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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-
ethyl 1-(4-methyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
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Homo sapiens
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Homo sapiens
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-
3-phenylpropyl 1-(2-hydroxy-3,3-dimethylpentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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-
Homo sapiens
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-
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-
Homo sapiens
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-
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-
Homo sapiens
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-
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-
Homo sapiens
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-
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Homo sapiens
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-
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-
Homo sapiens
0.009
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(1R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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-
(1R)-1,3-diphenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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Homo sapiens
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3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
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Homo sapiens
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-
(1R)-3-cyclohexyl-1-phenylpropyl 1-[cyclohexyl(oxo)acetyl]piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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-
1-benzyl-3-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
Inhibitors (protein specific)
Inhibitors
Commentary
Organism
Structure
(1R)-1,3-diphenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
(1R)-1-cyclohexyl-3-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
(1R)-1-naphthalen-2-yl-3-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
(1R)-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
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Homo sapiens
(1R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
(1R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
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Homo sapiens
(1R)-3-cyclohexyl-1-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
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Homo sapiens
(1R)-3-cyclohexyl-1-phenylpropyl 1-[cyclohexyl(oxo)acetyl]piperidine-2-carboxylate
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(1S)-1,3-diphenylpropyl 1-(benzylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate
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(1S)-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(3,3-dimethylbutanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
1-benzyl-3-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(benzylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
3-phenylpropyl 1-(2-hydroxy-3,3-dimethylpentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl (2S)-1-(4,4-dimethyl-2-oxohexanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl (2S)-1-[(2-methoxycyclohexyl)(oxo)acetyl]piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl (2S)-1-[cyclohexyl(oxo)acetyl]piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl 1-(4,4-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl 1-(4-methyl-2-oxopentanethioyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl 1-(4-methyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl 1-(5-ethoxy-4,4-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl 1-[(1-methoxycyclohexyl)(oxo)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
ethyl 1-[(3-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)(oxo)acetyl]piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
Ki Value [mM] (protein specific)
Ki Value [mM]
Ki Value maximum [mM]
Inhibitor
Commentary
Organism
Structure
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-
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-
Homo sapiens
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-
Homo sapiens
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3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(benzylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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-
Homo sapiens
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-
ethyl 1-(5-ethoxy-4,4-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
0.001
-
ethyl (2S)-1-[(2-methoxycyclohexyl)(oxo)acetyl]piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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(1R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
0.002
-
ethyl 1-(4,4-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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-
ethyl 1-(4-methyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
0.002
-
ethyl (2S)-1-[cyclohexyl(oxo)acetyl]piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
0.0023
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-
Homo sapiens
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(1R)-1-naphthalen-2-yl-3-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
0.004
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Homo sapiens
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ethyl 1-(4-methyl-2-oxopentanethioyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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(1R)-1-cyclohexyl-3-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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ethyl 1-[(1-methoxycyclohexyl)(oxo)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
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Homo sapiens
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(1R)-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
0.009
-
(1R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
0.01
-
(1R)-1,3-diphenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
0.01
-
(1R)-3-cyclohexyl-1-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
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Homo sapiens
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(1R)-3-cyclohexyl-1-phenylpropyl 1-[cyclohexyl(oxo)acetyl]piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
0.055
-
1-benzyl-3-phenylpropyl 1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
-
Homo sapiens
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No.
1st author
Pub Med
title
organims
journal
volume
pages
year
Activating Compound
Application
Cloned(Commentary)
Crystallization (Commentary)
Engineering
General Stability
Inhibitors
KM Value [mM]
Localization
Metals/Ions
Molecular Weight [Da]
Natural Substrates/ Products (Substrates)
Organic Solvent Stability
Organism
Oxidation Stability
Posttranslational Modification
Purification (Commentary)
Reaction
Renatured (Commentary)
Source Tissue
Specific Activity [micromol/min/mg]
Storage Stability
Substrates and Products (Substrate)
Subunits
Temperature Optimum [°C]
Temperature Range [°C]
Temperature Stability [°C]
Turnover Number [1/s]
pH Optimum
pH Range
pH Stability
Cofactor
Ki Value [mM]
pI Value
IC50 Value
Activating Compound (protein specific)
Application (protein specific)
Cloned(Commentary) (protein specific)
Cofactor (protein specific)
Crystallization (Commentary) (protein specific)
Engineering (protein specific)
General Stability (protein specific)
IC50 Value (protein specific)
Inhibitors (protein specific)
Ki Value [mM] (protein specific)
KM Value [mM] (protein specific)
Localization (protein specific)
Metals/Ions (protein specific)
Molecular Weight [Da] (protein specific)
Natural Substrates/ Products (Substrates) (protein specific)
Organic Solvent Stability (protein specific)
Oxidation Stability (protein specific)
Posttranslational Modification (protein specific)
Purification (Commentary) (protein specific)
Renatured (Commentary) (protein specific)
Source Tissue (protein specific)
Specific Activity [micromol/min/mg] (protein specific)
Storage Stability (protein specific)
Substrates and Products (Substrate) (protein specific)
Subunits (protein specific)
Temperature Optimum [°C] (protein specific)
Temperature Range [°C] (protein specific)
Temperature Stability [°C] (protein specific)
Turnover Number [1/s] (protein specific)
pH Optimum (protein specific)
pH Range (protein specific)
pH Stability (protein specific)
pI Value (protein specific)
Expression
General Information
General Information (protein specific)
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KCat/KM [mM/s] (protein specific)
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Hidaka
Food polyphenols targeting pe ...
Homo sapiens
Biochem. Biophys. Res. Commun.
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Peptidyl-prolyl isomerase 1 ( ...
Homo sapiens
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Homo sapiens
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Chen
FKBP65-dependent peptidyl-pro ...
Mus musculus
Sci. Rep.
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Functional characterisation o ...
Dictyostelium discoideum
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Shimizu
Prolyl isomerase Pin1 regulat ...
Mus musculus
Biochem. Biophys. Res. Commun.
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4
4
747952
Polley
Determining the roles of a co ...
Escherichia coli
Int. J. Biol. Macromol.
87
273-280
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748055
Subin
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FKBP-type peptidyl-prolyl cis ...
Scenedesmus sp. FKBP
J. Appl. Phycol.
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749076
Han
Peptidyl prolyl isomerase PIN ...
Homo sapiens, Mus musculus
PLoS ONE
11
e0147038
2016
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746833
Kallscheuer
Single-domain peptidyl-prolyl ...
Corynebacterium glutamicum, Corynebacterium glutamicum ATCC 13032
Appl. Environ. Microbiol.
81
7839-7850
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746969
Kang
Drosophila peptidyl-prolyl is ...
Drosophila melanogaster
Biochem. Biophys. Res. Commun.
463
235-240
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Polley
Proline substitutions in a Mi ...
Escherichia coli
Biochimie open
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749058
Chen
Cyclophilin J is a novel pept ...
Homo sapiens
PLoS ONE
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e0127668
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749062
Kaur
Characterization of peptidyl- ...
Arabidopsis thaliana
PLoS ONE
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e0136692
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Jo
Isolation and characterizatio ...
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Protein Expr. Purif.
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728503
Wang
Identification and functional ...
Gossypium hirsutum, Gossypium hirsutum ZM3
Plant Physiol. Biochem.
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58-66
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Boudko
Structure of human peptidyl-pr ...
Homo sapiens
Protein Sci.
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Ulrich
Structure and evolution of th ...
Chaetomium thermophilum, Chaetomium thermophilum DSM 1495, Homo sapiens
Acta Crystallogr. Sect. D
70
3110-3123
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Jalouli
The prolyl isomerase Pin1 reg ...
Homo sapiens
Cell. Signal.
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1649-1656
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Vibrio anguillarum, Vibrio anguillarum O1
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Plasmodium vivax
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The helix located between the ...
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Peptidyl-prolyl cis/trans isom ...
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Localization of phosphorylated ...
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2341-2348
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727357
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21
1733-1739
2000
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727584
Iida
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Gene
256
319-326
2000
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651964
Dornan
Biochemical and structural cha ...
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274
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Kurek
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693-704
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681273
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Synthesis and cytotoxic evalua ...
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3615-3622
1999
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Cyclophilin and trigger factor ...
Bacillus subtilis
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Selective inactivation of parv ...
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Specific interaction between b ...
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Bose
The characterization of a cycl ...
Bos taurus
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Homo sapiens
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Cloning and characterization o ...
Arabidopsis thaliana
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Cyclophilins are encoded by a ...
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Structure-activity studies of ...
Homo sapiens
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Synthesis and strucuture-activ ...
Homo sapiens
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Design, synthesis and evaluati ...
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Purification and properties of ...
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Design, synthesis and kinetic ...
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Conformationally defined analo ...
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Biochemistry
30
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Sus scrofa
Biochim. Biophys. Acta
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Bächinger
The influence of peptidyl-prol ...
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Lang
Catalysis of protein folding b ...
Sus scrofa
Nature
329
268-270
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Harding
Isolation and amino acid seque ...
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8547-8555
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Nachweis einer Enzymkatalyse f ...
Sus scrofa
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