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Inhibition of DNA topoisomerase I by natural and synthetic mono- and dimeric protoberberine alkaloids

Qin, Y.; Pang, J.Y.; Chen, W.H.; Zhao, Z.Z.; Liu, L.; Jiang, Z.H.; Chem. Biodivers. 4, 481-487 (2007)

Data extracted from this reference:

Application
Application
Commentary
Organism
drug development
dimeric compounds are promising candidates to be further elaborated as anticancer leads
Homo sapiens
Inhibitors
Inhibitors
Commentary
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Structure
10-methoxy-9-{2-[(2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[3,2-a]isoquinolinium-3-yl)oxy]ethoxy}[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
10-methoxy-9-{3-[(2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[3,2-a]isoquinolinium-3-yl)oxy]propoxy}[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
10-methoxy-9-{4-[(2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[3,2-a]isoquinolinium-3-yl)oxy]butoxy}[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
3,3'-[butane-1,4-diylbis(oxy)]bis(2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[3,2-a]isoquinolinium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
3,3'-[ethane-1,2-diylbis(oxy)]bis(2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[3,2-a]isoquinolinium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active. Strongly stabilize the enzyme-DNA binary complex at low concentration (50–100microM). From 0.1 to 1 mM, their ability to stabilize is weak
Homo sapiens
3,3'-[propane-1,3-diylbis(oxy)]bis(2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[3,2-a]isoquinolinium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
9,9'-[butane-1,4-diylbis(oxy)]bis(10-methoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
9,9'-[ethane-1,2-diylbis(oxy)]bis(10-methoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium)dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
9,9'-[heptane-1,7-diylbis(oxy)]bis(10-methoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
9,9'-[hexane-1,6-diylbis(oxy)]bis(10-methoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
9,9'-[pentane-1,5-diylbis(oxy)]bis(10-methoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
9,9'-[propane-1,3-diylbis(oxy)]bis(10-methoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active. Strongly stabilize the enzyme-DNA binary complex at low concentration (50–100microM). From 0.1 to 1 mM, their ability to stabilize is weak
Homo sapiens
9-O-(2-aminoethyl)berberine
synthetic protoberberine alkaloid
Homo sapiens
9-O-(2-hydroxyethyl)berberine
synthetic protoberberine alkaloid
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9-O-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]berberine
synthetic protoberberine alkaloid
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9-O-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl]berberine
synthetic protoberberine alkaloid
Homo sapiens
Berberine
natural protoberberine alkaloid
Homo sapiens
berberrubine
natural protoberberine alkaloid
Homo sapiens
camptothecin
topoisomerase I poison
Homo sapiens
coptisine
natural protoberberine alkaloid
Homo sapiens
Jatrorrhizine
natural protoberberine alkaloid
Homo sapiens
jatrorubine
natural protoberberine alkaloid
Homo sapiens
additional information
series of natural and synthetic protoberberine alkaloid evaluated for their inhibitory activities towards DNA topoisomerase I. Natural, monomeric protoberberine alkaloids and their mono-modified congeners show only minor activities. Most of the dimeric protoberberine alkaloids are highly active
Homo sapiens
palmatine
natural protoberberine alkaloid
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palmatrubine
natural protoberberine alkaloid
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Organism
Organism
Primary Accession No. (UniProt)
Commentary
Textmining
Homo sapiens
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Application (protein specific)
Application
Commentary
Organism
drug development
dimeric compounds are promising candidates to be further elaborated as anticancer leads
Homo sapiens
Inhibitors (protein specific)
Inhibitors
Commentary
Organism
Structure
10-methoxy-9-{2-[(2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[3,2-a]isoquinolinium-3-yl)oxy]ethoxy}[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
10-methoxy-9-{3-[(2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[3,2-a]isoquinolinium-3-yl)oxy]propoxy}[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
10-methoxy-9-{4-[(2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[3,2-a]isoquinolinium-3-yl)oxy]butoxy}[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
3,3'-[butane-1,4-diylbis(oxy)]bis(2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[3,2-a]isoquinolinium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
3,3'-[ethane-1,2-diylbis(oxy)]bis(2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[3,2-a]isoquinolinium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active. Strongly stabilize the enzyme-DNA binary complex at low concentration (50–100microM). From 0.1 to 1 mM, their ability to stabilize is weak
Homo sapiens
3,3'-[propane-1,3-diylbis(oxy)]bis(2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquino[3,2-a]isoquinolinium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
9,9'-[butane-1,4-diylbis(oxy)]bis(10-methoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
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9,9'-[ethane-1,2-diylbis(oxy)]bis(10-methoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium)dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
9,9'-[heptane-1,7-diylbis(oxy)]bis(10-methoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
Homo sapiens
9,9'-[hexane-1,6-diylbis(oxy)]bis(10-methoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
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9,9'-[pentane-1,5-diylbis(oxy)]bis(10-methoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active
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9,9'-[propane-1,3-diylbis(oxy)]bis(10-methoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium) dichloride
synthetic protoberberine alkaloid, highly active. Strongly stabilize the enzyme-DNA binary complex at low concentration (50–100microM). From 0.1 to 1 mM, their ability to stabilize is weak
Homo sapiens
9-O-(2-aminoethyl)berberine
synthetic protoberberine alkaloid
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9-O-(2-hydroxyethyl)berberine
synthetic protoberberine alkaloid
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synthetic protoberberine alkaloid
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Berberine
natural protoberberine alkaloid
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berberrubine
natural protoberberine alkaloid
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topoisomerase I poison
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coptisine
natural protoberberine alkaloid
Homo sapiens
Jatrorrhizine
natural protoberberine alkaloid
Homo sapiens
jatrorubine
natural protoberberine alkaloid
Homo sapiens
additional information
series of natural and synthetic protoberberine alkaloid evaluated for their inhibitory activities towards DNA topoisomerase I. Natural, monomeric protoberberine alkaloids and their mono-modified congeners show only minor activities. Most of the dimeric protoberberine alkaloids are highly active
Homo sapiens
palmatine
natural protoberberine alkaloid
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Activating Compound
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Localization
Metals/Ions
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Organism
Oxidation Stability
Posttranslational Modification
Purification (Commentary)
Reaction
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Source Tissue
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Subunits
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Activating Compound (protein specific)
Application (protein specific)
Cloned(Commentary) (protein specific)
Cofactor (protein specific)
Crystallization (Commentary) (protein specific)
Engineering (protein specific)
General Stability (protein specific)
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Inhibitors (protein specific)
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Localization (protein specific)
Metals/Ions (protein specific)
Molecular Weight [Da] (protein specific)
Natural Substrates/ Products (Substrates) (protein specific)
Organic Solvent Stability (protein specific)
Oxidation Stability (protein specific)
Posttranslational Modification (protein specific)
Purification (Commentary) (protein specific)
Renatured (Commentary) (protein specific)
Source Tissue (protein specific)
Specific Activity [micromol/min/mg] (protein specific)
Storage Stability (protein specific)
Substrates and Products (Substrate) (protein specific)
Subunits (protein specific)
Temperature Optimum [°C] (protein specific)
Temperature Range [°C] (protein specific)
Temperature Stability [°C] (protein specific)
Turnover Number [1/s] (protein specific)
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Expression of stable and acti ...
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DNA topoisomerase I domain in ...
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Arch. Biochem. Biophys.
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Design, synthesis and docking ...
Homo sapiens
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Molecular modelling studies on ...
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Kwon
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Cossard
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Thermotoga maritima
Biochim. Biophys. Acta
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161-170
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Das
Reconstitution and functional ...
Leishmania donovani
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81-88
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Daroui
Hydrogen peroxide induces topo ...
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Remote phosphate contacts trig ...
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Cytotoxicity and DNA topoisome ...
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Villa
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seco-Cyclothialidines: new con ...
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Changela
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Substitutions of Asn-726 in th ...
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HTLV-1 tax oncoprotein binds t ...
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Rhodobacter capsulatus
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Overexpression and purificatio ...
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The structure of Escherichia c ...
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Purification and properties of ...
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Javaherian
Drosophila topoisomerase I: is ...
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Gellert
DNA topoisomerases ...
Anas platyrhynchos, Bacillus megaterium, Bos taurus, Drosophila sp. (in: Insecta), Escherichia coli, Gallus gallus, Homo sapiens, Micrococcus luteus, Mus musculus, Platyrrhini, Rattus norvegicus, salmon, Sea urchin, Vaccinia virus, Xenopus laevis
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