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show all sequences of 1.4.3.4

Eugenol and its structural analogs inhibit monoamine oxidase A and exhibit antidepressant-like activity

Tao, G.; Irie, Y.; Li, D.J.; Keung, W.M.; Bioorg. Med. Chem. 13, 4777-4788 (2005)

Data extracted from this reference:

Inhibitors
Inhibitors
Commentary
Organism
Structure
2,4-dimethoxy-5-hydroxybenzaldehyde
IC50: 0.042 mM, monoamine oxidase A; IC50: 0.39 mM
Homo sapiens
2,6-dimethoxyphenol
IC50: 0.0624 mM, monoamine oxidase A; IC50: above 0.5 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
2-methoxyphenol
IC50: 0.175 mM, monoamine oxidase A; IC50: above 0.5 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
2-methyl-5-methylaniline
IC50: 0.15 mM, monoamine oxidase A; IC50: above 0.5 mM
Homo sapiens
3,4-dimethoxyaniline
IC50: 0.131 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
3-methoxyphenol
IC50: 0.024 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxy-alpha(methylaminomethyl)benzyl alcohol
IC50: 0.0089 mM, monoamine oxidase B; IC50: 0.0134 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine
IC50: 0.13 mM, monoamine oxidase A; IC50: 0.382 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxyphenethyl alcohol
IC50: 0.18 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxyphenyl acetone
IC50: 0.0302 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
cis-2,4,5-trimethoxypropenylbenzene
IC50: 0.142 mM, monoamine oxidase A; IC50: 0.362 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate
IC50: 0.0057 mM, monoamine oxidase B; IC50: 0.0247 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
ethyl-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetate
IC50: 0.081 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
Eugenol
IC50: 0.0344 mM, monoamine oxidase A; IC50: 0.288 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
eugenol methyl ether
IC50: 0.11 mM, monoamine oxidase A; IC50: 0.269 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
metanephrine
IC50: 0.252 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
additional information
no inhibition by 4-hydroxy-3-methoxyophenylethyl alcohol, ethyl-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetate, metanephrine, 3,4-dimethoxy-5-hydroxybenzaldehyde and 3-methoxyphenol
Homo sapiens
o-eugenol
IC50: 0.101 mM, monoamine oxidase A; IC50: above 0.5 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
trans-2,4,5-trimethoxypropenylbenzene
IC50: 0.124 mM, monoamine oxidase A; IC50: 0.338 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
KM Value [mM]
KM Value [mM]
KM Value Maximum [mM]
Substrate
Commentary
Organism
Structure
0.192
-
serotonin
monoamine oxidase A; monoamine oxidase B
Homo sapiens
Organism
Organism
Primary Accession No. (UniProt)
Commentary
Textmining
Homo sapiens
P21397
-
-
Homo sapiens
P27338
-
-
Substrates and Products (Substrate)
Substrates
Commentary Substrates
Literature (Substrates)
Organism
Products
Commentary (Products)
Literature (Products)
Organism (Products)
Reversibility
dopamine + H2O + O2
-
672530
Homo sapiens
(3,4-dihydroxyphenyl)acetaldehyde + NH3 + H2O2
-
-
-
?
serotonin + H2O + O2
monoamine oxidase A
672530
Homo sapiens
(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)acetaldehyde + NH3 + H2O2
-
-
-
?
Ki Value [mM]
Ki Value [mM]
Ki Value maximum [mM]
Inhibitor
Commentary
Organism
Structure
0.026
-
Eugenol
monoamine oxidase A
Homo sapiens
0.211
-
Eugenol
monoamine oxidase B
Homo sapiens
IC50 Value
IC50 Value
IC50 Value Maximum
Commentary
Organism
Inhibitor
Structure
0.0057
-
IC50: 0.0057 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate
0.0089
-
IC50: 0.0089 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxy-alpha(methylaminomethyl)benzyl alcohol
0.0134
-
IC50: 0.0134 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxy-alpha(methylaminomethyl)benzyl alcohol
0.024
-
IC50: 0.024 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
3-methoxyphenol
0.0247
-
IC50: 0.0247 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate
0.0302
-
IC50: 0.0302 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxyphenyl acetone
0.0344
-
IC50: 0.0344 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
Eugenol
0.042
-
IC50: 0.042 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
2,4-dimethoxy-5-hydroxybenzaldehyde
0.0624
-
IC50: 0.0624 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
2,6-dimethoxyphenol
0.081
-
IC50: 0.081 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
ethyl-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetate
0.101
-
IC50: 0.101 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
o-eugenol
0.11
-
IC50: 0.11 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
eugenol methyl ether
0.124
-
IC50: 0.124 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
trans-2,4,5-trimethoxypropenylbenzene
0.13
-
IC50: 0.13 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine
0.131
-
IC50: 0.131 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
3,4-dimethoxyaniline
0.142
-
IC50: 0.142 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
cis-2,4,5-trimethoxypropenylbenzene
0.15
-
IC50: 0.15 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
2-methyl-5-methylaniline
0.175
-
IC50: 0.175 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
2-methoxyphenol
0.18
-
IC50: 0.18 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxyphenethyl alcohol
0.252
-
IC50: 0.252 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
metanephrine
0.269
-
IC50: 0.269 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
eugenol methyl ether
0.288
-
IC50: 0.288 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
Eugenol
0.338
-
IC50: 0.338 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
trans-2,4,5-trimethoxypropenylbenzene
0.362
-
IC50: 0.362 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
cis-2,4,5-trimethoxypropenylbenzene
0.382
-
IC50: 0.382 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine
0.39
-
IC50: 0.39 mM
Homo sapiens
2,4-dimethoxy-5-hydroxybenzaldehyde
0.5
-
IC50: above 0.5 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
2,6-dimethoxyphenol
0.5
-
IC50: above 0.5 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
2-methoxyphenol
0.5
-
IC50: above 0.5 mM
Homo sapiens
2-methyl-5-methylaniline
0.5
-
IC50: above 0.5 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
o-eugenol
IC50 Value (protein specific)
IC50 Value
IC50 Value Maximum
Commentary
Organism
Inhibitor
Structure
0.0057
-
IC50: 0.0057 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate
0.0089
-
IC50: 0.0089 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxy-alpha(methylaminomethyl)benzyl alcohol
0.0134
-
IC50: 0.0134 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxy-alpha(methylaminomethyl)benzyl alcohol
0.024
-
IC50: 0.024 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
3-methoxyphenol
0.0247
-
IC50: 0.0247 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate
0.0302
-
IC50: 0.0302 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxyphenyl acetone
0.0344
-
IC50: 0.0344 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
Eugenol
0.042
-
IC50: 0.042 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
2,4-dimethoxy-5-hydroxybenzaldehyde
0.0624
-
IC50: 0.0624 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
2,6-dimethoxyphenol
0.081
-
IC50: 0.081 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
ethyl-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetate
0.101
-
IC50: 0.101 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
o-eugenol
0.11
-
IC50: 0.11 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
eugenol methyl ether
0.124
-
IC50: 0.124 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
trans-2,4,5-trimethoxypropenylbenzene
0.13
-
IC50: 0.13 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine
0.131
-
IC50: 0.131 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
3,4-dimethoxyaniline
0.142
-
IC50: 0.142 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
cis-2,4,5-trimethoxypropenylbenzene
0.15
-
IC50: 0.15 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
2-methyl-5-methylaniline
0.175
-
IC50: 0.175 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
2-methoxyphenol
0.18
-
IC50: 0.18 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxyphenethyl alcohol
0.252
-
IC50: 0.252 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
metanephrine
0.269
-
IC50: 0.269 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
eugenol methyl ether
0.288
-
IC50: 0.288 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
Eugenol
0.338
-
IC50: 0.338 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
trans-2,4,5-trimethoxypropenylbenzene
0.362
-
IC50: 0.362 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
cis-2,4,5-trimethoxypropenylbenzene
0.382
-
IC50: 0.382 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine
0.39
-
IC50: 0.39 mM
Homo sapiens
2,4-dimethoxy-5-hydroxybenzaldehyde
0.5
-
IC50: above 0.5 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
2,6-dimethoxyphenol
0.5
-
IC50: above 0.5 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
2-methoxyphenol
0.5
-
IC50: above 0.5 mM
Homo sapiens
2-methyl-5-methylaniline
0.5
-
IC50: above 0.5 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
o-eugenol
Inhibitors (protein specific)
Inhibitors
Commentary
Organism
Structure
2,4-dimethoxy-5-hydroxybenzaldehyde
IC50: 0.042 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
2,4-dimethoxy-5-hydroxybenzaldehyde
IC50: 0.39 mM
Homo sapiens
2,6-dimethoxyphenol
IC50: 0.0624 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
2,6-dimethoxyphenol
IC50: above 0.5 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
2-methoxyphenol
IC50: 0.175 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
2-methoxyphenol
IC50: above 0.5 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
2-methyl-5-methylaniline
IC50: 0.15 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
2-methyl-5-methylaniline
IC50: above 0.5 mM
Homo sapiens
3,4-dimethoxyaniline
IC50: 0.131 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
3-methoxyphenol
IC50: 0.024 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxy-alpha(methylaminomethyl)benzyl alcohol
IC50: 0.0134 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxy-alpha(methylaminomethyl)benzyl alcohol
IC50: 0.0089 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine
IC50: 0.13 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine
IC50: 0.382 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxyphenethyl alcohol
IC50: 0.18 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
4-hydroxy-3-methoxyphenyl acetone
IC50: 0.0302 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
cis-2,4,5-trimethoxypropenylbenzene
IC50: 0.142 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
cis-2,4,5-trimethoxypropenylbenzene
IC50: 0.362 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate
IC50: 0.0247 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate
IC50: 0.0057 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
ethyl-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetate
IC50: 0.081 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
Eugenol
IC50: 0.0344 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
Eugenol
IC50: 0.288 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
eugenol methyl ether
IC50: 0.11 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
eugenol methyl ether
IC50: 0.269 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
metanephrine
IC50: 0.252 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
additional information
no inhibition by 4-hydroxy-3-methoxyophenylethyl alcohol, ethyl-4-hydroxy-3-methoxyphenylacetate, metanephrine, 3,4-dimethoxy-5-hydroxybenzaldehyde and 3-methoxyphenol
Homo sapiens
o-eugenol
IC50: 0.101 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
o-eugenol
IC50: above 0.5 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
trans-2,4,5-trimethoxypropenylbenzene
IC50: 0.124 mM, monoamine oxidase A
Homo sapiens
trans-2,4,5-trimethoxypropenylbenzene
IC50: 0.338 mM, monoamine oxidase B
Homo sapiens
Ki Value [mM] (protein specific)
Ki Value [mM]
Ki Value maximum [mM]
Inhibitor
Commentary
Organism
Structure
0.026
-
Eugenol
monoamine oxidase A
Homo sapiens
0.211
-
Eugenol
monoamine oxidase B
Homo sapiens
KM Value [mM] (protein specific)
KM Value [mM]
KM Value Maximum [mM]
Substrate
Commentary
Organism
Structure
0.192
-
serotonin
monoamine oxidase A
Homo sapiens
0.192
-
serotonin
monoamine oxidase B
Homo sapiens
Substrates and Products (Substrate) (protein specific)
Substrates
Commentary Substrates
Literature (Substrates)
Organism
Products
Commentary (Products)
Literature (Products)
Organism (Products)
Reversibility
dopamine + H2O + O2
-
672530
Homo sapiens
(3,4-dihydroxyphenyl)acetaldehyde + NH3 + H2O2
-
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?
serotonin + H2O + O2
monoamine oxidase A
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Homo sapiens
(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)acetaldehyde + NH3 + H2O2
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?
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No.
1st author
Pub Med
title
organims
journal
volume
pages
year
Activating Compound
Application
Cloned(Commentary)
Crystallization (Commentary)
Engineering
General Stability
Inhibitors
KM Value [mM]
Localization
Metals/Ions
Molecular Weight [Da]
Natural Substrates/ Products (Substrates)
Organic Solvent Stability
Organism
Oxidation Stability
Posttranslational Modification
Purification (Commentary)
Reaction
Renatured (Commentary)
Source Tissue
Specific Activity [micromol/min/mg]
Storage Stability
Substrates and Products (Substrate)
Subunits
Temperature Optimum [°C]
Temperature Range [°C]
Temperature Stability [°C]
Turnover Number [1/s]
pH Optimum
pH Range
pH Stability
Cofactor
Ki Value [mM]
pI Value
IC50 Value
Activating Compound (protein specific)
Application (protein specific)
Cloned(Commentary) (protein specific)
Cofactor (protein specific)
Crystallization (Commentary) (protein specific)
Engineering (protein specific)
General Stability (protein specific)
IC50 Value (protein specific)
Inhibitors (protein specific)
Ki Value [mM] (protein specific)
KM Value [mM] (protein specific)
Localization (protein specific)
Metals/Ions (protein specific)
Molecular Weight [Da] (protein specific)
Natural Substrates/ Products (Substrates) (protein specific)
Organic Solvent Stability (protein specific)
Oxidation Stability (protein specific)
Posttranslational Modification (protein specific)
Purification (Commentary) (protein specific)
Renatured (Commentary) (protein specific)
Source Tissue (protein specific)
Specific Activity [micromol/min/mg] (protein specific)
Storage Stability (protein specific)
Substrates and Products (Substrate) (protein specific)
Subunits (protein specific)
Temperature Optimum [°C] (protein specific)
Temperature Range [°C] (protein specific)
Temperature Stability [°C] (protein specific)
Turnover Number [1/s] (protein specific)
pH Optimum (protein specific)
pH Range (protein specific)
pH Stability (protein specific)
pI Value (protein specific)
Expression
General Information
General Information (protein specific)
Expression (protein specific)
KCat/KM [mM/s]
KCat/KM [mM/s] (protein specific)
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Homo sapiens
Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry
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